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<title>Diazodinitrophenol</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Diazodinitrophenol</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>










<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Diazodinitrophenol
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>2-Diazonio-4,6-dinitrophenolat (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>
<li>2-Diazo-4,6-dinitrophenol</li>
<li>DDNP</li>
<li>Dinol</li>
<li>Diazol</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>N<sub>4</sub>O<sub>5</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>gelblich bis rotgelbliches amorphes Pulver, dunkelt im Sonnenlicht aber schnell<sup id="cite_ref-Explosivstoffe_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Explosivstoffe-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=4682-03-5">4682-03-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">225-134-9
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.022.849">100.022.849</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5463880">5463880</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4576415.html">4576415</a>
</td></tr>


<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q425139" class="extiw external" title="d:Q425139">Q425139</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>








<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>210,1 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>1,63 g·cm<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-Explosivstoffe_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Explosivstoffe-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>










<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>wenig löslich in Wasser, etwas löslich in <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, löslich in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, <a href="Nitroglycerin" title="Nitroglycerin">Nitroglycerin</a>, <a href="Nitrobenzol" title="Nitrobenzol">Nitrobenzol</a>, <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a>, <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a> und <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a><sup id="cite_ref-Explosivstoffe_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Explosivstoffe-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>




<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">




<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Registrierungsdossier_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Registrierungsdossier-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="01 – Explosionsgefährlich"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Instabil, explosiv">200</span></span></a>
</td></tr>



<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.">201</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.">202</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nicht schleifen / stoßen / reiben / … .
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">250</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe mit Kälteisolierung und zusätzlich Gesichtsschild oder Augenschutz tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">282</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Brand:">370</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Explosionsgefahr.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">372</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Keine Brandbekämpfung, wenn das Feuer explosive Stoffe / Gemische / Erzeugnisse erreicht.">373</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Umgebung räumen.">380</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Aufbewahren gemäß …
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">401</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</span></span></a><sup id="cite_ref-Registrierungsdossier_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Registrierungsdossier-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>












<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Diazodinitrophenol</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a>, die als <a href="Initialsprengstoff" title="Initialsprengstoff">Initialsprengstoff</a> verwendet wird.
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>
<p>Diazodinitrophenol entsteht durch <a href="Diazotierung" title="Diazotierung">Diazotierung</a> aus <a href="2-Amino-4%2C6-dinitrophenol" class="mw-redirect" title="2-Amino-4,6-dinitrophenol">2-Amino-4,6-dinitrophenol</a>.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Diese vom Chemiker <a href="Peter_Grie%C3%9F" title="Peter Grieß">Peter Grieß</a> im Jahr 1858 erstmals durchgeführte Reaktion gilt als die erste Darstellung einer <a href="Diazoniumverbindung" class="mw-redirect" title="Diazoniumverbindung">Diazoniumverbindung</a>. Grieß leitete <a href="Salpetrige_S%C3%A4ure" title="Salpetrige Säure">Salpetrige Säure</a> durch eine <a href="Alkoholische_L%C3%B6sung" title="Alkoholische Lösung">alkoholische Lösung</a> von 2-Amino-4,6-dinitrophenol.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich<sup id="cite_ref-Roth-Weller_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Roth-Weller-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und fällt im Umgang unter das <a href="Sprengstoffgesetz_(Deutschland)" title="Sprengstoffgesetz (Deutschland)">Sprengstoffgesetz</a>.<sup id="cite_ref-SprengG_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-SprengG-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><table class="wikitable">
<caption class="hintergrundfarbe6">Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
</caption>
<tbody><tr>
<td><a href="Sprengstoff#Sauerstoffbilanz" title="Sprengstoff">Sauerstoffbilanz</a></td>
<td>−60,9&nbsp;%<sup id="cite_ref-Explosivstoffe_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Explosivstoffe-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td>Stickstoffgehalt</td>
<td>26,67&nbsp;%<sup id="cite_ref-Explosivstoffe_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Explosivstoffe-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Normalgasvolumen" class="mw-redirect" title="Normalgasvolumen">Normalgasvolumen</a></td>
<td>859&nbsp;l·kg<sup>−1</sup><sup id="cite_ref-Explosivstoffe_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-Explosivstoffe-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Explosionsw%C3%A4rme" title="Explosionswärme">Explosionswärme</a></td>
<td>3998,8 kJ·kg<sup>−1</sup> <small>(H<sub>2</sub>O (l))</small><br>3967,5 kJ·kg<sup>−1</sup> <small>(H<sub>2</sub>O (g))</small><sup id="cite_ref-Explosivstoffe_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-Explosivstoffe-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Sprengstoff#Spezifische_Energie" title="Sprengstoff">Spezifische Energie</a></td>
<td>1047,9 kJ·kg<sup>−1</sup> (107,0 mt/kg)<sup id="cite_ref-Explosivstoffe_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-Explosivstoffe-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Bleiblockausbauchung" title="Bleiblockausbauchung">Bleiblockausbauchung</a></td>
<td>32,6&nbsp;cm<sup>3</sup>·g<sup>−1</sup><sup id="cite_ref-Explosivstoffe_1-8" class="reference"><a href="#cite_note-Explosivstoffe-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Detonationsgeschwindigkeit" title="Detonationsgeschwindigkeit">Detonationsgeschwindigkeit</a></td>
<td>6600 m·s<sup>−1</sup><sup id="cite_ref-Explosivstoffe_1-9" class="reference"><a href="#cite_note-Explosivstoffe-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Verpuffungspunkt" title="Verpuffungspunkt">Verpuffungspunkt</a></td>
<td>180–200 °C<sup id="cite_ref-Explosivstoffe_1-10" class="reference"><a href="#cite_note-Explosivstoffe-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schlagempfindlichkeit" title="Schlagempfindlichkeit">Schlagempfindlichkeit</a></td>
<td>1,5 Nm<sup id="cite_ref-Explosivstoffe_1-11" class="reference"><a href="#cite_note-Explosivstoffe-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Reibempfindlichkeit" title="Reibempfindlichkeit">Reibempfindlichkeit</a></td>
<td>14 N<sup id="cite_ref-Matyas_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Matyas-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr></tbody></table></dd></dl>
<p>Die Verbindung ist thermisch instabil und kann sich stark <a href="Exotherme_Reaktion" title="Exotherme Reaktion">exotherm</a> zersetzen. Eine <a href="Dynamische_Differenzkalorimetrie" title="Dynamische Differenzkalorimetrie">DSC-Messung</a> zeigt ab 155 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer <a href="Reaktionsenthalpie" title="Reaktionsenthalpie">Reaktionsenthalpie</a> von −2075 J·g<sup>−1</sup> bzw. −436 kJ·mol<sup>−1</sup>.<sup id="cite_ref-Green_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Green-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Yoshida_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-Yoshida-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Thomas_M._Klap%C3%B6tke" title="Thomas M. Klapötke">Thomas M. Klapötke</a> et al. sahen nach einer Vergleichsstudie zwischen <a href="Kristallstrukturanalyse" title="Kristallstrukturanalyse">Kristallstrukturanalyse</a> und diversen theoretischen Betrachtungen eine <a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a> mit C=O-<a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindung</a> als maßgeblich, wobei die <a href="Elektronendichte" title="Elektronendichte">Elektronendichte</a> zwischen der Diazogruppe und dem Ring am besten so verteilt ist, dass sich ein <a href="Singulettzustand" class="mw-redirect" title="Singulettzustand">Singulett</a>-<a href="Radikal_(Chemie)" title="Radikal (Chemie)">Diradikal</a> ergibt mit Lokalisierung der <a href="Elektronenspin" title="Elektronenspin">Spindichte</a> in den <a href="P-Orbital" class="mw-redirect" title="P-Orbital">π-Orbitalen</a>, so dass die <a href="Aromatizit%C3%A4t" title="Aromatizität">Aromatizität</a> erhalten bleibt und die Ladungen minimiert sind. Entsprechend diesem Befund ist Diazonitrophenol eher als <a href="Diazoverbindungen" title="Diazoverbindungen">Diazoverbindung</a> zu sehen, weniger als Diazoniumsalz. Eine ebenfalls denkbare, neutrale bicyclische Struktur mit N–O-<a href="Einfachbindung" class="mw-redirect" title="Einfachbindung">Einfachbindung</a> (<a href="Oxadiazole" title="Oxadiazole">Oxadiazol</a>) liegt zumindest im <a href="Festk%C3%B6rper" title="Festkörper">Festkörper</a> sicher nicht vor.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Diradikalform ist durch viele weitere <a href="Zwitterion" title="Zwitterion">zwitterionische</a> <a href="Mesomerie" title="Mesomerie">Grenzformeln</a>, wie z. B. hier in der Infobox gezeigt, stabilisiert.
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Die <a href="Diazoverbindung" class="mw-redirect" title="Diazoverbindung">Diazoverbindung</a> findet Verwendung als <a href="Initialsprengstoff" title="Initialsprengstoff">Initialsprengstoff</a> in den <a href="USA" class="mw-redirect" title="USA">USA</a>. Sie ist kräftiger als <a href="Knallquecksilber" title="Knallquecksilber">Knallquecksilber</a> und etwas schwächer als <a href="Bleiazid" title="Bleiazid">Bleiazid</a> und wurde als Ersatz für die blei- und quecksilberhaltigen Initialzünder in <a href="Z%C3%BCndh%C3%BCtchen" class="mw-redirect" title="Zündhütchen">Zündhütchen</a> eingeführt.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Explosivstoffe-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Explosivstoffe_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Explosivstoffe_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Explosivstoffe_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Explosivstoffe_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Explosivstoffe_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Explosivstoffe_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Explosivstoffe_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Explosivstoffe_1-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Explosivstoffe_1-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Explosivstoffe_1-9">j</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Explosivstoffe_1-10">k</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Explosivstoffe_1-11">l</a></sup></span> <span class="reference-text">Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: <i>Explosivstoffe</i>, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 89, ISBN 978-3-527-32009-7.</span>
</li>
<li id="cite_note-Registrierungsdossier-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Registrierungsdossier_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Registrierungsdossier_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Registrierungsdossier zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/registration-dossier/-/registered-dossier/24503/2/1">6-diazo-2,4-dinitrocyclohexa-2,4-dien-1-one</a></span> (Abschnitt <span style="font-style:italic;">GHS</span>) bei der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 15.&nbsp;Januar 2020.<div class="editoronly" style="display:none;"></div></span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">L. V. Clark: "Diazodinitrophenol, a Detonating Explosive", in: <i><a href="Ind._Eng._Chem." class="mw-redirect" title="Ind. Eng. Chem.">Ind. Eng. Chem.</a></i> <b>1933</b>, <i>25&nbsp;(6)</i>, S.&nbsp;663–669; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ie50282a021">10.1021/ie50282a021</a></span>.</span>
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<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&amp;CC=US&amp;NR=2408059A&amp;FT=D&amp;KC=A">US2408059A</a>: <i>Manufacture of diazodinitrophenol.</i> Angemeldet am <span style="white-space:nowrap;">3.&nbsp;Juli 1940</span>, veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">24.&nbsp;September 1946</span>, Anmelder: Olin Industries Inc, Erfinder: Frederick M. Garfield, Herman W. Dreher.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&amp;rft_id=US2408059A&amp;rft.applcc=US&amp;rft.title=Manufacture+of+diazodinitrophenol&amp;rft.inventor=Frederick+M.+Garfield%2C+Herman+W.+Dreher&amp;rft.assignee=Olin+Industries+Inc&amp;rft.appldate=1940-07-03&amp;rft.pubdate=1946-09-24">‌</span></span>
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<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Matthias Ducci: <cite style="font-style:italic">Diazotypie – Bildgebung mit Diazoniumsalzen</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Chemie_in_unserer_Zeit" title="Chemie in unserer Zeit">Chemie in unserer Zeit</a></cite>. 28.&nbsp;Februar 2023, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ciuz.202100029">10.1002/ciuz.202100029</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diazodinitrophenol&amp;rft.atitle=Diazotypie+-+Bildgebung+mit+Diazoniumsalzen&amp;rft.au=Matthias+Ducci&amp;rft.btitle=Chemie+in+unserer+Zeit&amp;rft.date=2023-02-28&amp;rft.doi=10.1002%2Fciuz.202100029&amp;rft.genre=book" style="display:none">&nbsp;</span></span>
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<li id="cite_note-Roth-Weller-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Roth-Weller_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Roth, L.; Weller, U.: <i>Gefährliche Chemische Reaktionen</i>, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.</span>
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<li id="cite_note-SprengG-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-SprengG_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bgbl.de/xaver/bgbl/start.xav?startbk=Bundesanzeiger_BGBl&amp;jumpTo=bgbl175s0853.pdf"><abbr title="Bundesgesetzblatt Jahrgang 1975 Teil I Seite 853 [PDF], ausgegeben zu Bonn">BGBl. 1975 I S. 853</abbr></a>), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.</span>
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</li>
</ol>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>Jared Ledgard: <i>The Preparatory Manual of Explosives.</i> Lulu.com, 2007, ISBN 978-0-615-14290-6, S.&nbsp;141 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=J55D3HcgPuoC&amp;pg=PA141#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).</li>
<li>J. Köhler, Rudolf Meyer, Axel Homburg, Explosivstoffe, ISBN 978-3-527-32009-7, 10. Auflage, S. 89f.</li></ul></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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